贾宝玉和林黛玉的爱情悲剧是全书的主要内容。贾宝玉和林黛玉的爱情也超出了”才子佳人“的模式。贾宝玉不是才高八斗、金榜题名的状元郎，而是蔑视功名利禄、”于国于家无望“的情痴林黛玉爱贾宝玉只是为了自己的心，从不曾劝贾宝玉去求什么功名利禄。正是在超脱了世俗偏见的共同理解的基础上，宝黛之间建立起相互爱慕高于其他一切的纯真爱情。

这种爱情支持贾宝玉在冲破封建思想束缚的路上走得更远，爱情的毁灭使他割断了同封建家族的最后联系。贾宝玉最终弃世出家了，他对这个世界的彻底绝望实际上表达了曹雪芹对当时社会的无情否定。